O Flamengo de Zona Grun foi derrotado no jogo de ida das quartas de final da Täça Libertadores Regional por 1 a 0,  pelo Tigre de Barra do Guarita, em jogo realizado na quarta-feira 07/09,  feriado da Independência em Crissiumal.

Na preliminar os veteranos do Flamengo também perderam, por 3 a 1, de virada. Com isso o Tigre terá a vantagem nos dois confrontos de volta, que serão realizados no dia 17 de setembro.

No jogo da categoria principal o Tigre saiu na frente logo a um minuto de partida. Edi subiu mais que todo mundo após cobrança de escanteio e colocou a bola na rede de Ruan, fazendo 1 a 0. Três minutos mais tarde Ruan cometeu pênalti, que Edi cobrou e o goleiro fez grande defesa. No restante da primeira etapa o Flamengo teve a bola, mas seus arremates passaram longe do gol defendido por Digo, o goleiro do Tigre. Na segunda etapa, com várias trocas promovidas pelo Flamengo, o time foi pra cima e  conseguiu pressionar mais, porém criando boas chances apenas nos acréscimos, uma em cabeceio de Dieferson aos 49 e outra em chute do zagueiro Rossler aos 51 minutos.

Flamengo (0): Ruan, Pita (Dieferson), Rossler e Biasibetti (Lucas); Cristmann (Penz), Dieiso, Davi Biondo (Vitor), Dione e Guilherme Scherer (Marciel); Gabriel Feijão (Jonatan) e Eduardo Espanhol (Dudu). Técnico Paulo Cavalcanti.

Tigre (1): Digo, Funga, Luiz, Edenilson e Zequi; Tete, Gaspar, Edi e Marciano; Maísa e Sadol. 

Arbitragem: Cloves de Oliveira, auxiliado por Carlito Oliveira e Jeferson Padilha.s visitantes.